Positively Yours menceritakan tentang Kang Du-Jun berasal dari keluarga konglomerat dan dikenal sebagai sosok nyaris tanpa cela, baik dari segi penampilan maupun kemampuan. Setelah kehilangan kakak laki-lakinya, ia memilih menyingkirkan keinginan pribadi demi mengabdikan hidupnya sepenuhnya untuk keluarga dan perusahaan. Ia pun bertekad tidak akan menikah.
Di sisi lain, Jang Hee-Won adalah perempuan mandiri yang menjadikan pekerjaan sebagai prioritas utama. Luka masa lalu akibat perceraian orang tuanya membuatnya menutup diri dari hubungan romantis dan memutuskan untuk hidup tanpa pernikahan.
Takdir mempertemukan Du-Jun dan Hee-Won dalam sebuah pertemuan tak terduga yang berujung pada satu malam yang tak pernah mereka rencanakan. Bagi Hee-Won, kejadian itu seharusnya berlalu begitu saja. Namun hidupnya berubah drastis ketika ia menyadari bahwa dirinya tengah mengandung, sebuah kenyataan yang memaksa keduanya menghadapi pilihan dan perasaan yang selama ini mereka hindari.